1887年赖特离开Madison，到芝加哥同Silsbee工作了几个月。1888年在Adler和Sullivan的事务所找到了一分绘图的工作，并在建筑师Sullivan的手下工作了六年。Sullivan是少数对赖特产生过影响的人之一，Sullivan提出过著名的“功能决定形式”理论，这个理论来自于Sullivan完全基于自然的装修设计观念。赖特后来对这个理论进行了修正，最终形成为“功能和形式是一体的”。Sullivan确信真正的美国式建筑，应该是深具美国特色的，而不是通常被人为化了的传统欧式建筑。他的这个理念，后来被赖特实现了。
Sullivan和赖特之间的合作，结束于1893年，原因是Sullivan发现赖特私自接下了一项名为Bootleg的设计工作，而这违背了当初两人之间的协议。这段小插曲也给两人的关系蒙上了阴影，直到许多年后两人才又握手言欢，重新建立起友谊关系。22岁时赖特与Catherine Tobin结婚，并在芝加哥郊区的Oak Park定居下来。1893年赖特离开Sullivan的事务所之后，在芝加哥建立了自己的建筑实验室，结婚后赖特在自己家中建立起了工作室，并把实验室也搬到家中。
草原式风格和有机建筑
赖特对现代大都市持批判的态度，对建筑工业化很不感兴趣，因此在其一生设计的建筑作品中很少有摩天大楼。赖特设计的建筑作品，类型最多的是别墅和小住宅。从19世纪末到20世纪初的10年中，赖特先后在威斯康星州、伊利诺州和密执安州等地，设计了为数众多的小住宅和别墅。这些住宅大多属中产阶级所有，因此基本都在郊外，用地宽阔、环境优美，材料大多使用传统的砖、木头和石头。
赖特在这类建筑中，逐渐形成了具有自家特色的一些建筑处理手法。赖特在建筑艺术范围内确有自己的独到之处，建筑风格灵活多样，既有内外空间的交融流通又具备安静隐蔽的特色。他既运用新材料和新结构，又始终重视和发挥传统建筑材料的优点，并善于把两者结合起来。同自然环境的紧密配合是赖特建筑作品的最大特色，使人感觉亲切而又不乏深度。经过赖特的大手笔，小住宅和别墅这些历史悠久的建筑类型变得更加的丰富多彩。
建在伊利诺斯州福利斯河边的威利茨私人住宅，是赖特的第一个杰作。威利茨私人住宅建于1893年，是赖特为他的第一个客户William Winslow设计的，表明赖特喜欢用一种奇特的比例来表现建筑。赖特相信，建筑应该在人类和他所处的环境之间建立某种联系。一些学者认为这是他设计的第一所“成熟和独特”的建筑。赖特声称，他设计的建筑是有机建筑，能够反映出人的需要、周围的自然特色，而且使用的是可利用的自然材料。
［图3］赖特所倡导的草原式住宅
威利茨私人住宅实际上也代表了赖特这一时期著名的建筑设计类型，也即草原式住宅（Prairie House）。威利茨私人住宅这幢房子的屋顶坡度很小，有深深的挑梁，但没有阁楼和地下室，长排的窗户更是强化了房子低矮的印象。赖特在这所私人住宅中，采用了完全自然的、带斑点的木料，而且没有使用油漆，让木料自然的美完整地体现了出来。威利茨私人住宅也是赖特首次尝试采用这种方法设计一种全新的、本土化的美国式建筑。
也就是在这一时期，赖特与一些同样采用这种设计方式的芝加哥建筑师，一起组成了草原学派（Prairie School）。虽然赖特本人并不喜欢被贴上“草原学派”这样的标签，但他实际上已经成为了这个学派的领导人。1901年赖特开始在公众场合进行演讲，并发表了一些文章来表达自己对建筑看法，其中最著名的是“设计的艺术和工艺”理念，这标志着设计的理念已开始被美国建筑师接受，并得到广泛传播。
“艺术和工艺运动”（The Art and Crafts Movement）在当时是比较流行的，这种理念相信工艺技术的高低能够直接影响设计。相应的，赖特强调设计和设计的作用，也即设计的重要作用就是要表现出木材简单而美丽的自然特色，而不是单纯地模仿手工雕刻。因此，强调简单化和坚持自然的处理材料，是赖特建筑作品的一大特色。
在这段时期内，赖特的主要建筑作品包括威利茨私人住宅、马丁私人住宅、罗宾私人住宅，以及位于纽约州Buffalo的Larkin Building，位于伊利诺斯州Oak Park的Unity Temple。
■威利茨私人住宅（William Winslow House, 1901）
威利茨私人住宅位于伊利诺斯州Highland Park，建于1901年，是第一幢包含“草原式风格”全部元素在内的建筑。赖特相信，“建筑物内部的空间比它的围墙更为重要”，因此在这幢住宅的设计上，赖特“打开了盒子”。带有斜脊的延展的屋顶，使得整幢房屋看上去与地面十分贴近。宽阔的屋檐和低矮的围墙从整体建筑物延伸出来，环绕着建筑物拐角的带形窗使之形成了抽象的几何图案。位于房屋中心位置的巨大的壁炉给整个建筑带来了一种厚重感。赖特希望通过“毁掉盒子”和创造开放的空间感，在周围的自然环境和居住的人之间形成一种天然的屏障，同时也不失与大自然进行恰如其分的接触的感觉。
