合成化学在我们的日常生活中发挥着重要的作用，例如农药的合成，以及药物研发。在药物研发中，路线的设计往往就显得十分重要，这个就需要我们有全局观，小编认为再复杂的路线都是由一步步反应串起来的，涉及到的反应类型多种多样，按照反应类型可分为取代，缩合，偶联等等；而今天我们按照反应的结果来分，比如是延长碳链，还是缩短碳链等等。今天小编为大家带来有机合成中延长一个碳原子的策略，以飨读者，如有不全面，欢迎大家后台留言补充。

碘甲烷的重要性就无需赘言了，是一个很好的烷基化试剂，可以和各种亲核试剂反应，这里就不举例子了。

甲醛可分为甲醛水溶液和多聚甲醛，不仅可与亲核试剂发生Aldol反应，也可与胺发生还原胺化反应，用途很广。

甲基硼酸及其衍生物可以与卤代芳烃或卤代杂芳烃进行Suzuki偶联反应，在芳环上引入一个甲基。

Methyl 2-bromo-5-methoxy benzoate (20.0 g, 81.61 mmol), tri methyl bo roxine (13.36 ml_, 97.93 mmol), Pd(dppf)CI2 (1.0 g, 1.36 mmol), dioxane (350 ml_), water (50 ml_), and Cs2CO3 (22.5 g, 163 mmol) were stirred at 11O°C (oil bath) under nitrogen for 16 hours. After cooling, the solid was removed by filtration. The solution was concentrated and purified by SGC (10:1 EtOAc/hexanes) to give 11 (12.1 g, 80percent).

 To a mixture of compound 8b (488 mg, 1 mmol) and methylboronic acid (72 mg, 1.2 mmol) in 5 mL of dioxane at r.t. was added Na 2 C0 3  (1 N, 1 mL) and Pd(dppf)CI 2  (160 mg, 0.2 mmol) and the mixture heated to 80°C for 12 hrs under Ar. The reaction mixture was diluted with EtOAc (10 mL), then washed with water (5 mL) and brine (5 mL). The organic layer was dried over anhydrous Na 2 S04, filtered and the filtrate was concentrated in vacuo and purified by chromatography on silica to give product 8c (353 mg, 83percent).

四甲基锡试剂也可与多种卤代芳烃进行偶联反应，构建甲基取代基。

8-methyl-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-δ-carbaldehyde; To a solution of 8-bromo-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-carbaldehyde (240 mg, 0.987 mmol) in DMF (5 ml_) were added LiCL (126 mg, 2.96 mmol), Me Sn (0.137 ml_, 0.987 mmol) and PdCL^PPh )2(35 mg, 0.049 mmol). After heated at 70 0C for 12 hr, the mixture was cooled down to room temperature and diluted with aqueous KF solution. The resulting solution was extracted several times with DCM. The organic patrts were comboined, concentrated and purified with column chromatography (silica, 10-40percent Ethyl acetate in hexane) affording the title compound as an off-white solid (145 mg, 83percent).

这个在这里也就不多说了，甲基格氏试剂可以与多种羰基化合物进行反应，还可与腈进行反应，构建醇，酮，胺等丰富多彩的化合物。

这个试剂用的最多得当属插羰反应了，可以与多种芳烃卤代物进行反应，构建酯，醛，酰胺等化合物。

二氧化碳可以与有机锂试剂反应，构建酸类化合物。

这个试剂用的也比较多，可温和地构建一个末端双键官能团。

这个试剂可温和地构建甲基烯基醚，然后水解高效制备醛类化合物。

一类非常好的二氟甲基化试剂，可与酚类等化合物反应。

DMF是有机合成中的万能溶剂，应用非常广泛，大家都知道，DMF除了可作为溶剂外，还是一个非常好的甲酰基化试剂。

氯甲酸酯除了是很好的羧酸活化剂以外，也是一类较好的C1合成子。

碳酸酯可起到与氯甲酸酯相似的效果。

二碘甲烷是构建环丙烷结构的常用试剂之一，最经典的当属SIMMONS-SMITH环丙烷化反应了。

三甲基碘化亚砜可与多种不饱和活化烯烃或羰基进行反应，构建环氧或环丙烷类化合物，最经典的当属COREY-CHAYKOVSKY环氧环丙烷化反应。

在很多有机反应中，氰化钠和TMSCN往往可以相互替换，然而有时氰化钠或钾做的取代反应往往比TMSCN更简洁。当然了，氰化钠属于剧毒品，能不用的就不用了。

苄基氯甲基醚可以与多种亲核试剂反应，产物可以进行脱苄基反应，构建伯醇类化合物。

硝基甲烷用途很多，可以与羰基化合物进行Henry加成反应，也可与不饱和双键进行Michael加成反应等等，这个比较常见，在这里就不距离说明了。

甲酸作为C1合成子在杂环合成中应用较广，举例如下。

乌洛托品印象比较深的是在异喹啉的构建中，举例如下。

2018年，Mark Lautens等人报道了（DOI : 10.1002/anie.201808460）手性硼酸酯吲哚酮的合成，其中产物 2a 制备 3d 的衍生化实验就用到了二溴甲烷参与的Matteson反应，以良好的产率得到增碳产物（图4）

这个试剂是一类很好的羰基直接延长碳链变氰基的试剂。

To a solution of 5,7-dichloro-1-indanone (2.24 mmol) and TosMIC (6.71 mmol) in 25 mL 1,2-dimethoxyethan and 1 mL EtOH was added tBuOK (6.71 mmol) at 5° C. The cooling bath was removed and the reaction mixture was stirred at RT for 1 h. The reaction was quenched with water and extracted with EtOAc (3*).  The combined organic layers were dried over MgSO 4  and concentrated in vacuo.  Purification by CC using Hept/EtOAc (7/3) gives the desired compound as yellow solid. 

在这里给大家介绍一类很实用的酯变氯甲基酮的方法，很实用。

氰化亚铜可与多卤代芳烃进行偶联反应，构建腈类化合物，这个比较经典，在这里就不举例子了。

这个试剂用的不是很多，但是产物很有用。

这个涉及到一个经典的人名反应Jocic反应 。

Boc2O与卤代芳烃在有机锂试剂的存在下，可用于制备芳基羧酸叔丁酯，是一类很好的方法 。