有机反应规则总结
飞啊飞啊
飞啊飞啊 Lv.15
2014年08月21日 08:49:49
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本帖最后由 bushiyinweijimo 于 2014-10-15 21:36 编辑 有机反应规则总结

本帖最后由 bushiyinweijimo 于 2014-10-15 21:36 编辑

有机反应规则总结
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飞啊飞啊
2014年08月21日 08:52:25
2楼
有机反应规则总结
1 Arbuzov
亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:

卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:

如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下:


这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:

反应机理
一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应:


反应实例
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hustchenqing
2014年08月22日 09:17:23
3楼
学习中,谢谢了!
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东七方
2014年08月22日 20:43:44
4楼
感觉有点高端啊,怪自己化学学得不好啊
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sl968754
2014年08月23日 13:59:39
5楼
好资料,顶一下。
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david200901050
2014年08月25日 08:24:24
6楼


学习啦,谢谢楼主提供
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duankonglin
2014年08月25日 11:09:16
7楼
学习了,谢谢楼主
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hao5778183
2014年08月25日 23:56:16
8楼
下来看看,谢谢
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owxiao
2014年08月26日 08:01:48
9楼
感谢分享。
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phanghui
2014年08月26日 09:29:16
10楼
学习了,,,,谢谢楼主。。。。
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梦就在
2014年09月01日 11:21:43
11楼
学习啦,谢谢楼主提供
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