本帖最后由 bushiyinweijimo 于 2014-10-15 21:36 编辑 有机反应规则总结
本帖最后由 bushiyinweijimo 于 2014-10-15 21:36 编辑
有机反应规则总结
2楼
有机反应规则总结
1 Arbuzov
亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:
卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:
如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下:
这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:
反应机理
一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应:
反应实例
回复
3楼
学习中,谢谢了!
回复
4楼
感觉有点高端啊,怪自己化学学得不好啊
回复
5楼
好资料,顶一下。
回复
6楼
学习啦,谢谢楼主提供
回复
7楼
学习了,谢谢楼主
回复
8楼
下来看看,谢谢
回复
9楼
感谢分享。
回复
10楼
学习了,,,,谢谢楼主。。。。
回复
11楼
学习啦,谢谢楼主提供
回复